После развода с дочерью президента, а точнее к тому моменту, бизнесмен уже был запойным алкоголиком. Если брак с Екатериной хоть как-то его сдерживал: пара вместе гуляла в основном на праздники в кругу семьи: обычно Кирилл пел (в микрофон), а его жена танцевала. То после развода Шамалов стал завсегдатаем во всех мало мальски известных караоке Москвы и области.
«Он очень любит петь, но когда загулы стали заканчиваться неприличными эпизодами, Кирилл под давлением семьи и новой жены «переехал» пьянствовать домой. При этом его возили и водили за ручку по самым лучшим клиникам, но Шамалов наотрез отказывался лечиться, даже капельницы не давал ставить».
По словам собеседника, Кирилл, как правило, пьёт в одиночку и дома. Предпочитает виски. Когда нет никаких дел, а их у него почти никогда нет, пьёт с самого утра. Шамалов может начать день осушив целую бутылку, чуть ли не натощак, а потом в течение дня поддерживает равновесие. В зависимости от окружения алкоголя становится больше или меньше в жизни бизнесмена: например, его верный помощник Денис, давным давно перестал печься за здоровье шефа. А вот Жанна Шамалова, когда они были вместе, безуспешно пыталась объявить пьянству бой. Нелли Давыдова, к которой Кирилл ушёл от неё, наоборот, погрузилась с Шамаловым в трёхмесячный запой. Что касается нынешней пассии Кирилла — дочери «завхоза» ФСБ Анастасии Задориной, то она пока не в силах бороться с пьянством, но предпочитает не видеть в таком состоянии возлюбленного. У женщины недавно родился ребёнок, а у самого Шамалова на попечении есть ещё один малыш — годовалая дочь, которая появилась в браке с Жанной Шамаловой и которую он похитил и спрятал от жены. Тем не менее, все это не мешает вести миллиардеру разгульный образ жизни и напиваться вусмерть, засыпая под дверями дома.
